Né en 1977 à Denver au Colorado, Halladay est devenu le premier choix des Blue Jays, le 17e au total, lors de la séance de 1995. Lors de son deuxième départ en carrière, le 27 septembre 1998, Halladay était à un retrait d’un match sans point ni coup sûr lorsque le frappeur suppléant Bobby Higginson des Tigers de Détroit a frappé un circuit. Halladay a ensuite obtenu le troisième retrait et enregistré une victoire de 2-1.
L’intense lanceur droitier a acquis sa place régulière sur la rotation des Blue Jays en juillet 2001 et il s’est établi comme l’as de l’équipe. L’année suivante, il a remporté 19 victoires et a mené les lanceurs de l’Américaine avec 239 manches et un tiers lancées et une moyenne WAR de 7,4 en plus d’être invité au match des étoiles pour la première fois. L’année suivante, il a amélioré ces statistiques, gagnant cette fois 22 départs, lançant 266 manches, complétant neuf parties et affichant une moyenne WAR de 8,1, tous des sommets dans la Ligue. Il est devenu le troisième lanceur des Jays, après Pat Hentgen (1996) et Rogers Clemens (1997 et 1998) a gagné le trophée Cy Young.
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