Tip O’Neill a appris à jouer au baseball dans la salle de réception e l’hôtel dirigé par ses parents à Woodstock (Ontario) pendant sa jeunesse. Après avoir excellé localement, nationalement et internationalement avec des équipes itinérantes, le talentueux canadien a été embauché par les Metropolitans de New York de l’Association américaine.

Souvent surnommé le Babe Ruth canadien, Tip a fait ses débuts dans les Majeures comme lanceur le 5 mai 1883. Un formidable lanceur comme le démontre sa moyenne de points mérités de 3,39, O’Neill a cependant été ennuyé rapidement par des maux de bras. Heureusement, il était aussi capable de se défendre au bâton, suffisamment pour convaincre les Browns de Saint-Louis de l’engager au poste de voltigeur. C’est à cet endroit qu’il deviendra le premier récipiendaire de l’histoire des Majeures de la triple couronne en 1887.

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