Anderson a joué six de ses dix saisons dans les mineures au Canada. Au cours de cette période, il a été élu le joueur le plus intelligent de la Ligue internationale à cinq reprises. En 1964, Anderson est devenu le gérant des Maple Leafs, une occasion offerte par l’intronisé Jack Kent Cooke. Après une saison de 80 victoires et 72 défaites avec les Leafs, il a gravi les échelons et a connu beaucoup de succès comme gérant dans les Majeures.

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