Après une décennie comme dépisteur avec Houston, Gillick a été embauché par les Yankees de New York comme coordonnateur au développement des joueurs en 1974 puis comme vice-président du personnel des joueurs des Blue Jays de Toronto en 1976. En 18 ans à Toronto, Gillick a aidé à transformer les Jays en équipe d’expansion en championne du monde. Dave Stieb, Jimmy Key, George Bell, Fred McGriff, Tom Henke, Joe Carter et Roberto Alomar sont des joueurs repêchés ou signés au cours du règne de Gillick comme directeur-général.

Avec Gillick en poste, les Jays ont connu 11 campagnes gagnantes de suite (1983 à 1993), cinq titres de division (1985, 1989, 1991, 1992 et 1993) et deux conquêtes de la Série mondiale (1992 et 1993).

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