Après deux saisons comme voltigeur dans l’organisation des Braves de Milwaukee en 1964 et 1965, Jim Ridley est revenu au Canada, lui qui est né à Toronto, où il aura un impact significatif sur le baseball dans son pays au cours des quatre décennies suivantes.

Alors qu’il continuait sa carrière dans la Ligue Intercounty (il a été nommé joueur par excellence de la Ligue en 1974 avec les Hillers de Stratford), Ridley a débuté sa carrière d’entraîneur et de dépisteur. Le tout a commencé comme dépisteur à temps partiel pour les Tigers de Détroit en 1973. Il a ensuite joint les rangs des Blue Jays en 1976 et a dirigé le premier camp d’essai de la formation à Utica (NY). En 26 ans comme dépisteur avec les Jays, il a mis sous contrat les joueurs canadiens Paul Spoljaric, Rob Butler et David Corrente. Il a aussi été instructeur à Medicine Hat de 1978 à 1980 dans la Ligue des recrues.

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