Avant d’atteindre les Majeures à la fin de la saison 1993, il a reçu les titres de joueur le plus utile au niveau A (1992) et au niveau AA (1993).

Delgado est devenu un joueur régulier en 1996 et a été la vedette de la formation au cours des neuf saisons suivantes. Au cours de cette séquence, il a réussi huit saisons de suite avec au moins 30 circuits, a été invité deux fois au match des étoiles (2000 et 2003), a gagné trois bâtons d’argent (1999, 2000 et 2003), a reçu le prix Hank Aaron (2000) et nommé le joueur de l’année (2000) selon la revue Sporting News. Il a également terminé tout juste derrière Alex Rodriguez pour le titre de joueur le plus utile à son équipe en 2003. En 2000, Delgado a dominé ses coéquipiers mais aussi ses adversaires de l’Américaine pour les doubles (57) et le total de buts (378). En 2003, on le retrouvait premier pour les points produits (145) et la moyenne OPS+ (1,019). Le 25 septembre 2003, il est devenu le premier frappeur de l’histoire des Jays, et seulement le 15e des Majeures, a cogné quatre circuits dans un même match.

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