Après avoir terminé ses études secondaires à Welland, Paul Beeston a obtenu un bac en arts avec une majeure en économie et sciences politiques de l’Université de Western Ontario en 1968. Il a rapidement été embauché pour Coopers & Lybrand à London et a été nommé comptable en 1971.

Il est demeuré à l’employé de cette firme jusqu’à son embauche par les Blue Jays de Toronto le 10 mai 1976. En tant que premier employé, il a d’abord occupé le poste de vice-président administratif et, dès l’année suivante, vice-président des opérations affaires. Il a continué de gravir les échelons, devant le vice-président exécutif des affaires en 1984 et président et chef de la direction en 1989. Le 13 décembre 1991, il a été nommé le chef des opérations de la concession, étant aux premières loges lors des deux conquêtes consécutives de la Série mondiale.

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