Même si son père était un joueur de hockey professionnel, Kirk McCaskill a choisi de faire carrière au baseball après pratiqué les deux sports à l’Université du Vermont. Finaliste au prix Hobey Baker, récompensant le meilleur joueur universitaire des États-Unis, Kirk a été repêché par les Jets de Winnipeg au quatrième tour en 1981. L’attaquant a joué une saison avec les Jets de Sherbrooke (1983-84) dans la Ligue américaine de hockey avant de se concentrer exclusivement sur le baseball.

Repêché par les Angels de la Californie en 1982, McCaskill a fait ses débuts chez les pros contre les Blue Jays de Toronto le 1er mai 1985. Avec 12 victoires et 6 matchs complets à sa première campagne, McCaskill a mérité sa place dans les Majeures. L’année 1986 a été sa meilleure en carrière avec 17 victoires, 202 retraits sur des prises et une moyenne de points mérités de 3,36. Surtout, il a aidé les Angels à se rendre à la série de championnat de la Ligue américaine, où il a effectué deux départs.

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