En 1981, Gaston a joint les Braves en tant qu’instructeur des frappeurs dans leurs filiales. Il a ensuite suivi le gérant Bobby Cox à Toronto, devenant le premier instructeur des frappeurs à temps plein de la formation. Il a occupé ce rôle jusqu’à ce qu’il soit choisi comme remplaçant au gérant Jimy Williams le 15 mai 1989. Sous le leadership de Gaston, l’équipe a terminé la campagne avec un dossier de 77-49, le meilleur rendement des Majeures au cours de cette période, gagnant le deuxième championnat de l’histoire de la concession. Ses succès à titre de gérant recrue lui ont permis de recevoir le prix de l’homme de l’année dans le baseball canadien, décerné par les journalistes affectés au baseball de Toronto et Montréal.

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