Né à Saint-John au Nouveau-Brunswick en 1968, mais a grandi à Fredericton (N.-B.), Stairs espérait devenir un joueur de hockey professionnel jusqu’à ce qu’il subisse une sévère blessure au genou lorsqu’il était à l’école secondaire. Une fois rétabli, il a mis l’emphase sur le baseball et est allé peaufiner son art au National Baseball Institute à Surrey (C.-B.) et avec l’équipe nationale junior. En 1988, il a porté les couleurs du Canada aux Jeux olympiques de 1988 et la Coupe du monde il a frappé pour ,362 et a été élu le meilleur arrêt-court de la compétition.

Ses succès sur la scène internationale ont convaincu les Expos de le signer en tant qu’agent libre en 1989. Il a passé quatre saisons dans les rangs mineurs et a finalement fait ses débuts avec le grand club le 29 mai 1992. Au cours des quatre saisons suivantes, il fera régulièrement la navette entre le niveau AAA et les Expos, les Dragons de Chunichi (Ligue centrale du Japon) et les Red Sox de Boston avant de signer un contrat avec les A’s d’Oakland le 1er décembre 1995.

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