Après a voir mené les équipes d’Ingersoll et de Guelph aux championnats de l’Ontario, Oscar Judd a joué dans sept ligues semi-professionnel et professionnel différentes avant de faire ses débuts dans les Ligues majeures en 1941. Il a joué dans les rangs mineurs pour les organisations des Cubs de Chicago et des Cardinals de Saint-Louis. Alors dans l’organisation des Cards, Judd, qui frappait pour ,416 à un certain moment en 1939, a reçu une offre de Branch Rickey de devenir un voltigeur à temps plein. Il a cependant refusé.

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