Né à St-Paul au Minnesota en 1902, Bailey a déménagé à Vancouver alors qu’il était enfant. Il a été engagé par Robert Brown (intronisé au Temple de la renommée du baseball canadien) pour travailler au parc Athletic de Vancouver comme homme à tout faire : de vendeur de hot-dog à annonceur. Il est ainsi devenu une figure populaire et a reçu le sobriquet de « Caruso Nat ».

Bailey est devenu un restaurateur prospère en Colombie-Britannique. Il a ouvert le premier restaurant avec commande à l’auto en 1928, le White Spot. Devant autant de popularité, il a lancé une chaîne de restaurants partout en province. Une partie des profits engendrés par ses restaurants ont financé plusieurs équipes des Petites ligues.

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