Parce qu’il n’y avait pas de baseball organisé comme la Petite Ligue dans sa ville de Penticton en Colombie-Britannique, Ted Bowsfield ne jouait que six ou huit matchs par saison pendant son enfance. Rendu à l’adolescence, le talent du lanceur gaucher devenait de plus en plus évident. Il s’est fait remarquer des dépisteurs lors d’un tournoi à Lethbridge (Alberta) alors qu’il avait 17 ans. Il avait alors affronté une équipe de joueurs étoiles venant de Cuba et avait fait 17 victimes au bâton.

Bowsfield s’est finalement entendu avec les Red Sox de Boston en 1954 et s’est promené à San Jose, San Francisco, Oklahoma City et Minneapolis avant de faire le saut avec le grand club en juillet 1958. Il a effectué sa première présence en relève alors que le lanceur adverse, Jim Bunning des Tigers de Détroit, lançait un match sans point ni coup sûr. Tout au long de la saison, il a fait de bonnes sorties, surtout contre les rivaux des Yankees de New York contre qui il a récolté trois victoires, et il a reçu le titre de recrue de l’année dans l’équipe.

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