Natif de Montréal, Sherry Robertson a fait ses débuts dans les Ligues majeures avec les Senators de Washington le 8 septembre 1940 dans le deuxième match d’un programme double contre les Phillies de Philadelphie. Après quelques brefs séjours avec l’équipe en 1941 et 1943, Robertson a fait son service militaire pendant deux ans, avant de reprendre sa carrière dans les Majeures et devenir un régulier à Washington pendant près de sept saisons.

Il a connu sa meilleure campagne en 1949, alors qu’il a cogné 11 circuits et volé 10 buts (5e meilleur dans la Ligue américaine). Le polyvalent joueur canadien (il pouvait jouer comme voltigeur, deuxième but, troisième but et arrêt-court) jouera deux saisons de plus dans la capitale américaine avant de terminer sa carrière avec les Athletics de Philadelphie en 1952. Ses 597 matchs le place au premier rang chez les joueurs originaires du Québec.

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