Né Calvin Robertson le 1er décembre 1911 à Montréal au Québec, le frère de Sherry Robertson, également membre du Temple, il était le neveu de Clark Griffith, un ancien joueur des Majeures et propriétaire des Senators de Washington. La famille de Calvin vivait dans la pauvreté et lorsque son père, Jimmy Robertson, est décédé, c’est Clark Griffith qui a pris soin de lui. Il l’a ensuite adopté en 1924.

Le jeune homme est devenu un véritable partisan de baseball sous la tutelle de son oncle. On dit qu’il a passé des centaines d’heures dans la salle familiale à imaginer l’ordre des frappeurs et des transactions afin d’améliorer l’équipe. Calvin a joué au baseball et au basketball à l’Académie militaire de Staunton de 1928 à 1933 et ensuite le baseball à l’Université George Washington dès 1933. Il a par la suite géré les équipes des ligues mineures à Chattanooga et Charlotte de 1937 à 1941 avant d’occuper diverses fonctions au sein de l’organisation, de trésorier à vice-président. Dès le début des années 50, il gérait quotidiennement les opérations des Senators et il en est devenu le propriétaire à la mort de son père adoptif en 1955.

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