Le savoir inégalé de Harry Simmons sur l’histoire du baseball, les règles et les statistiques lui ont permis d’être embauché par la Ligue internationale en 1946, la même année où Jackie Robinson faisait ses débuts dans la ligue avec les Royaux de Montréal. Après avoir géré les demandes médiatiques entourant l’arrivée de Robinson, Simmons a porté plusieurs chapeaux dans les bureaux de la ligue au cours des 20 années suivantes. Son avis était souvent demandé par rapport aux contrats des joueurs, aux finances et au personnel. Le bureau chef de la ligue, autrefois à New York, a déménagé à Montréal en 1953. Simmons et sa famille ont déménagé à Cartierville, en banlieue de Montréal, l’année suivante et y sont demeurés jusqu’en 1995.

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