En 1452 matchs avec les Expos, Raines a établi les records pour les points marqués (947), les buts volés (635), les triples (82), les buts sur balles (793) et les simples (1163). On le retrouve en deuxième place chez les Expos pour la moyenne au bâton (,301) et les coups sûrs (1622).

En décembre 1990, Raines a été échangé aux White Sox de Chicago, avec qui il a joué pendant cinq saisons, avant de se retrouver avec les Yankees de New York où il a gagné deux Séries mondiales (1996 et 1998). En 2001, il est revenu à Montréal et a maintenu une moyenne au bâton de ,308 en 47 matchs. Au total, en 23 ans de carrière au baseball professionnel, Raines a réussi 2605 coups sûrs et a volé 808 buts (cinquième de tous les temps).

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